七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
演员：罗温·艾金森,塔莎·德·瓦斯康赛洛丝,本·米勒,格雷·怀斯,道格拉斯·迈克弗兰,特伦斯·哈维,凯文·麦克纳利,蒂姆·皮戈特-史密斯,妮娜·扬,Rowland Davies,娜塔莉·安博莉亚,Philippa Fordham,约翰·马尔科维奇,蒂姆·贝灵顿,内维尔·菲利普斯,奥利弗·福德·戴维斯,山姆·比兹利,凯文·摩尔,法鲁克·普鲁提,珍妮·加洛韦,海莉·埃克,塔尼娅·戴维斯,厄俄斯·蔡特,盖·耶·韦斯特霍夫,克里斯·塔伦特,詹姆斯·格林尼,特雷弗·麦克唐纳,詹姆斯·恩布里,彼得·休伊特,诺曼·坎贝尔·里
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